没有加盟梁山集团之前，宋江本是郓城县一刀笔小吏，尽管押司职衔小的没有品级，他还是做的有滋有味，乐此不彼。如若不是怒杀闫婆惜，摊上人命官司，又醉酒题反诗，断不肯委身梁山，落草为寇。在他的骨子里，认为只有入仕才能报效国家，光宗耀祖，有着一种解不开的仕途情结。
虽然宋江业务精熟，本职工作做的有声有色，但想在郓城县熬个县处级干部当当，似乎是个遥不可及的梦想。彼时，奸臣当道，圣聪蒙蔽，科班出身的才俊都不能得以重用，何况宋江还有没文凭的致命硬伤。
好在宋江做押司期间，广结江湖义士，为朋友两肋插刀，赢得了山东及时雨的美名。晃盖等人智劫生辰纲后，官府四处通缉要犯，上司缉捕官来到郓城县境，宋江冒着杀头的风险，稳住办案人员，暗地里给晁盖等人通风报信，使之从容收拾财帛，得以逃脱劫难。晁盖感恩戴德。宋江有难，晁盖拼了性命去劫法场，并数次禅让梁山集团总裁职位。但宋江屡屡拒绝，他不是不想当这个总裁，当了这个总裁，他才能实现自己的招安夙愿。之所以拒绝，宋江知道让出总裁位子，并不是晁天王的本意，也许是在考试他宋江是否有非份之想。再者，宋江初来乍到，还没有足够的心腹势力。宋江理智的选择了低调行事，极力笼络人心。为接任总裁奠定了坚实的基础。到曾头市晁总裁殉难，宋江已经赢得了梁山集团绝大多数人心。虽然晁总裁临终时立下遗嘱，谁替他报得杀身之仇，便为集团总裁。卢俊义杀了史文恭，报了晁天王的杀身大仇。但人死茶凉，前总裁的话却并未得以执行，最终还是宋江顺理成章地坐上集团的第一把交椅。
宋江曾多次流露招安的想法，武松、李逵等人公然反对。宋江不好对武松等人发作，只好痛斥自己的心腹奴才李逵目光短浅，招安计划一度搁浅。
随着集团实力不断提升，有了向朝廷叫拍的能力。自己在集团的威信也到了说一不二的程度，宋江看到招安条件已经成熟，便打通关节，请宿太尉等正直大臣从中斡旋，走上了招安的凶险之路。平辽、征田虎、征王庆，一路艰辛，还算圆满。及至征方腊，以惨痛的代价取得胜利。一百单八将，调零十有其八。个中有看破世事者，功成身退，才得以善终。宋先锋虽官加武德大夫，受封楚州，但最后还是被迫喝了御赐毒酒。也许宋江早就知道会有此结局，但心里始终解不开的仕途情结，让他不能自拔。甚至死到临头，还要拉上李逵作陪，成全他誓死报效朝廷的愚忠。